Olive Glass wurde am 18. Februar 1990 in Logan im US‑Bundesstaat Utah geboren und wuchs in einer konservativen familiären Umgebung auf. In Interviews erklärt sie, dass sie schon in ihrer Kindheit und Jugend oft die Schule wechselte und sich nie wirklich „zu Hause“ fühlte, was sie später dazu inspirierte, ihren eigenen Weg zu suchen und auszuprobieren. Vor ihrem Einstieg ins Film‑ und Modelbusiness sammelte sie erste Erfahrungen als Model, insbesondere im Glamour‑ und speziellen Bondage‑Bereich, und arbeitete zwischen Los Angeles und New York. In New York betrieb sie zeitweise sogar eine Galerie für Glas‑Kunst, was ihren kreativen Hintergrund und ihre künstlerische Seite unterstreicht.
Mit 23 Jahren gab Olive Glass im Jahr 2013 ihr Debüt in der Erwachsenenunterhaltungsindustrie und widmete sich nach und nach voll ihrem Handwerk. Anfangs kombinierte sie ihre Arbeit vor der Kamera mit ihrer Tätigkeit als Model, Pin‑up‑Girl und kreativer Künstlerin in den Bereichen Malerei und Fotografie. Etwas später entschied sie sich, sich voll auf ihre Karriere in der Filmwelt zu konzentrieren und hatte schon früh Erfolg, indem sie mit verschiedenen bekannten Produktionsfirmen zusammenarbeitete.
Im Laufe ihrer Karriere hat Olive Glass in einer großen Anzahl von Produktionen mitgewirkt und ihren Platz in einer hart umkämpften Branche behauptet. Sie arbeitete mit namhaften Studios wie Brazzers, Penthouse, Wicked Pictures oder Naughty America zusammen und konnte als attraktive, vielseitige Darstellerin zahlreiche Rollen übernehmen. Dabei war sie nicht nur in klassischen Szenen präsent, sondern zeigte auch Vielseitigkeit beim Arbeiten an verschiedenen kreativen Konzepten und erzählerischen Ideen.
Ein bedeutender Meilenstein in ihrer beruflichen Laufbahn war die Wahl zur „Pet of the Month“ eines bekannten Monatsmagazins im Juni 2017, eine Anerkennung, die ihre Popularität auch außerhalb der Fachszene steigerte. In den folgenden Jahren erhielt sie mehrere Nominierungen bei großen Branchenpreisen, darunter bei den AVN Awards und den XBIZ Awards, was ihre professionelle Leistung und Ausstrahlung unterstreicht.